В мае 1899 года Рильке вместе с возлюбленной отправился в первое путешествие по России. Луиза старательно прививала поэту любовь к своей стране, знакомила его со всем русским: от кухни до литературы. Эта поездка навсегда изменила жизнь и взгляды Рильке. За два месяца в России Рильке познакомился Львом Толстым, художниками Ильёй Репиным и Леонидом Пастернаком, отцом Бориса Пастернака.
В 1900 году Рильке вернулся в Россию, чтобы посетить ряд городов, в числе которых Тула, Воронеж, Саратов, Симбирск, Казань, Нижний Новгород и Ярославль. Он прилежно изучал русский язык, что позволило ему впоследствии взяться за переводы на немецкий язык произведений Чехова, Достоевского и даже монументального «Слова о полку Игореве». Рильке и сам начал писать стихи на русском. Под влиянием русской и православной культуры он издал сборник рассказов «Истории о Господе Боге», в котором переосмыслил своё видение мироустройства и религии. Он продолжил тесно общаться с Пастернаком, Толстым, начал многолетнюю переписку с Мариной Цветаевой. Борис Пастернак уверенно говорил о поэте: «Рильке совершенно русский. Как Гоголь. Как Толстой!».